Præstø Skakklub blev stiftet den 11. oktober 1934 og blev året efter tilsluttet Dansk Skak Union.
Af personer, der har haft størst betydning for klubben, kan nævnes Holger Andersen og Karl Rasmussen, der var med fra starten og som sørgede for at holde liv i klubben som hhv. formand og kasserer i en menneskealder. Preben Karstensen der har siddet i bestyrelsen i ca. 40 år, heraf ca. 15 år som formand. Knud Hansen har været medlem af bestyrelsen i ca. 30 år. I nyere tid var Morten Frank Jensen hovedkraften bag klubben. Blev formand i 1994 og havde 28 år på formandsposten, kun afbrudt af 2 år, frem til 2024.
Præstø Skakklubs bedste resultat var da førsteholdet i 1973 vandt mesterrækken og dermed fik en sæson i 3. division. I 2012 gentog 1. holdet bedriften at vinde mesterrækken, så 1. holdet spillede i 2. division i sæson 2012-2013. Året efter rykkede vi ned igen, for så atter at rykke op. Præstø var herefter fast inventar i 2. division frem til sæsonen 2023-24.
Grundet svindende medlemskab i DSU, så man sig nødsaget til at nedlægge 2. division og udvide 1. division. Det betød 1-3 placeringerne i 2.division rykkede op i 1.division, og de resterende rykkede ned i hovedkredsernes mesterrækker. Præstø rykkede med sin flotte 3.plads op i 1.Division!! Klubbens største bedrift nogensinde var at spille i 1. Division i sæsonen 2024-25. Det var for hårdt, og Præstø rykkede ned i Mesterrækken for første gang siden 2013.
I 1989 blev der etableret kontakt med Uetze (venskabsklub i Tyskland) med årligt tilbagevendende forlænget weekend arrangement.
